"經典典故一：據說，以前的豆腐店多為夫妻店，豆腐店的老闆娘因經常以豆腐為食，因而長得細皮嫩肉。豆腐店的老闆娘為招徠顧客，難免會有賣弄風情之舉，引得周圍的男子經常以「吃豆腐」的名義到豆腐店和老闆娘調情。
時間一久，吃醋的老婆們就不樂意了，經常以「你今天又去吃豆腐了？」來訓斥自己的丈夫。後來，「吃豆腐」就慢慢演變為男人輕薄女人的一個代名詞。
經典典故二：是出自江浙滬一帶，舊時候，江浙滬一帶辦喪事的時候，家中都會備著「豆腐」，以豆腐為主，因為是喪事嘛，以白色為主。而辦喪事都會請一些幫忙的人，幫忙完就會留在那邊吃飯，說去辦喪事未免有些不吉利。所以他們都會說是去吃豆腐飯的代指。而吃飯的時候經常會有一些遊手好閒的沒有幫忙的人過來蹭飯，占便宜，久而久之，吃豆腐也就成為了占便宜的代名詞。
豆腐是原生的中國美食，這點毫無疑問。但到目前為止，豆腐的具體發明時間，還存在很大的爭議。有人說在西漢時期，豆腐就已經被發明了，但也有人說是在唐代的，而有確切史料記載的是在宋代。
只有在豆腐被發明出來之後，才能「吃豆腐」，繼而衍生出「占便宜」的意思。所以，最早關於「吃豆腐」是「占便宜」的傳說，出自西漢時期。宋代朱熹曾說：「世傳豆腐本為淮南王術」。而在明朝李時珍所著的《本草綱目》中也記載道：「豆腐之法，始於前漢淮南王劉安」。
據傳西漢文帝時期，淮南王劉安在八公山上煉製丹藥，偶然將滷水撒到了豆汁中。豆汁凝結成塊，從而發明了豆腐。從此之後，豆腐開始在長安大肆流行。
「吃豆腐」一詞，在矛盾先生的《子夜》中出現過，書中是這樣寫的：「你不要慌，我同女人是規規矩矩的，不揩油，不吃豆腐。」在這裡「吃豆腐」已經指男性占女性便宜的含義了。
而在清朝小說《驚夢啼》中就描寫了「吃豆腐」的情節。小說里有一位名叫春桃的漂亮女子，以賣豆腐為生，特別愛與男人打情罵俏。所以，經常會有男性顧客來「買豆腐」，實際上是為了調戲老闆娘春桃。可見，「吃豆腐」一詞，至少在清朝已經有「占便宜」、「調戲女子」的意思了。
在清朝滅亡後，上海成了國際性都市，各行各業都比較發達，特別是娛樂業。在開放的上海，「吃豆腐」就被越來越多的用在了男女之間，和什麼「咸豬手」、「揩油」，成了同一個意思。
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