曼聯月初的足總杯中，並未如人們預料中的派上17歲的「青木球王」梅森·格林伍德。他甚至沒有入選大名單，不過，這並未影響格林伍德的發揮，在2019年第一場曼聯U19的比賽里，青木再次上演梅開二度，一個人的進球就足以為曼聯贏得勝利，最終小紅魔4-1完勝斯托克城。

比賽開始僅13分鐘，身穿10號球衣的格林伍德接到迪蘭·列維特的直塞，反越位成功過掉門將，隨後左腳把球送入空門，曼聯1-0領先結束半場。

下半場開球後8分鐘，又是格林伍德和列維特的組合，威爾斯中場再次做出過頂妙傳，格林伍德門前胸部停球後近距離左腳破門，為曼聯鎖定2-0的勝局。

隨後，前鋒梅洛和隊長後衛威廉士各入一球，斯托克城只是在比賽結束前打入安慰性入球，曼聯4-1大勝。曼聯接下來將在青年足總杯第四輪對陣布萊頓，跟一線隊同樣的對手。

而格林伍德本賽季參加的各級別賽事均有入球，英超U18聯賽9場13球，青年歐冠5場5球，預備隊英超2聯賽2場1球，青年足總杯更是大演帽子戲法，淘汰五連霸切爾西，終結對手30場不敗金身。

再加上地區杯賽，本賽季格林伍德20場比賽打入24球，助攻9次。其中，他完成4次梅開二度，2次帽子戲法，正在用表現向新帥索爾斯克亞示威：你什麼時候才讓我完成一線隊首秀？英媒曾傳聞，索爾斯克亞回到曼聯見到格林伍德的第一句話是：為足總杯出戰雷丁做好準備。

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