同黎明一樣，吳孟達也是地道的內地人，他生於福建廈門，7歲時便隨父母來到香港討生活。1973年，吳孟達正式加入香港無線電視藝員訓練班，在周潤發、林嶺東、杜琪峰等同學當中，他始終是老師眼中那個成績最好的未來之星。
果不其然，吳孟達自一出道，便受到大導演李翰祥的賞識，客串了邵氏古裝片《瀛台泣血》，期間耳濡目染了狄龍、岳華、凌波等前輩藝人那極具個人風格的演出。沒想到在該片上映後，吳孟達竟對一臉痴迷的同學說，如果我演會更好！在同學眼中，敢於在大牌雲集的70年代如此輕狂，那這個人不是影帝，就是瘋子……
一、胡鐵花時代：1979年—1980年
1979年，吳孟達與鄭少秋一起主演了無線年度古裝重頭大戲《楚留香傳奇》。可以說，正是這部連續劇開啟了港台新武俠時代，也正是這部劇集讓「香帥」鄭少秋紅遍大江南北，為演藝界又挖掘了一位優秀的藝術家。而吳孟達飾演的「胡鐵花」雖然是二號人物，但是其在承載戲份和推動劇情方面則功不可沒。
吳孟達沒有完全按照古龍小說的描述去復刻「胡鐵花」這個人物，相反他終於有機會印證一下自己平時所學，尤其在詮釋「老酒鬼」的個性上，加入了許多奇思妙想，將一個幽默諧趣又重情義的胡鐵花演得活靈活現。儘管後來高雄、沈孟生等戲骨皆演出過這一角色，不過至今最讓人難忘的仍是吳孟達的頭版「胡鐵花」。據說，古龍在看過吳孟達的表演後振奮不已，連說三個「好、好、好」！
然而，過早的成名讓吳孟達迷失了自我，他開始爛賭酗酒、玩女人買豪車，在燈紅酒綠中肆意揮霍年華。用他自己的話說，當年香港第一部明星跑車就是自己名下的。漸漸的，吳孟達荒廢了表演，變得無戲可拍。爾後更是身陷30萬巨債，一度想要自殺。
1980年的吳孟達可以用「生不如死」來形容，其中最著名的事件就是吳孟達向周潤發借錢。在他走投無路之際，他向好友周潤發開口，時值發哥已漸聲名鵲起，誰知周潤發卻冷酷地拒絕了他，從此二人形同陌路；而杜琪峰更是直接罵他「爛泥扶不上牆」……就這樣，吳孟達在大起大落中過完了自己人生中的第一個黃金時代。
二、與劉德華、周星馳的混搭時代：1981年—1993年
1981年，吳孟達終於大徹大悟，不僅還清了賭債，更接拍了一部真正屬於自己的銀幕之作《執法者》。1985年，他與梁朝偉合作了《新紮師兄》後，漸漸擺脫了負面影響，閒暇之餘更是玩命鑽研各路喜劇大師的著作，這也為他日後轉型奠定了基礎。有人說周星馳的經典之作《喜劇之王》講的是星爺自己，其實這部電影的原型正是吳孟達。
1990年，吳孟達與周星馳合作了喜劇片《賭聖》，票房近4200萬港幣，成為了香港首部票房超過成龍的作品，從此全面開啟了周星馳的銀幕神話。同年，他又與劉德華合作演出了經典黑幫片《天若有情》，成為了幾代人心目中不可磨滅的印跡。
1991年至1993年，吳、劉、周三人在大銀幕上全面開花，先後合作了《整蠱專家》《賭聖2》《新精武門》《廟街十二少》《武狀元蘇乞兒》以及《雷洛傳》系列、《逃學威龍》系列等膾炙人口的影片。
甚至曾有人斷言，亞洲電影未來的10年，是周星馳、劉德華、成龍三人的天下，前提是得有吳孟達。這種言論或許有些言過其實，但足以看出吳孟達當年在電影界的地位，一種態度的轉變或許只是一朝一夕的功夫，然而其影響的卻是未來10年甚至幾十年的光景。
三、喜劇之王時代：1994年—2001年
1993年，已貴為「四大天王」之一的劉德華開始向偶像派傾斜，周星馳也因喜劇被過度娛樂化而苦苦思索轉型。在這種情況下，再度成名的吳孟達嘗試獨挑大樑，先後拍攝了《笑林小子》系列、《蠟筆小小生》等影片，反響雖好卻始終未能達到理想中的效果。於是，周星馳、吳孟達二人再度走到了一起。
