八十年代的香港流行樂壇，可以說是百花齊放、巨星雲集，林子祥、陳百強、譚詠麟、張國榮等樂壇巨星，為歌迷奉獻了許多膾炙人口的經典歌曲，其中譚詠麟與張國榮的激烈角逐至今還被歌迷們津津樂道。然而在女歌手中，梅艷芳卻牢牢地占據著樂壇一姐的頭把交椅，獨領風騷多年，但是她也悄然的受到了其他女歌手的衝擊，其中陳慧嫻對梅艷芳的挑戰最引人矚目。

如果說梅艷芳是永遠的女王，那麼陳慧嫻就是永遠的公主。她從小到大無疑是驕傲的，樣子美，學習好，才藝多，在學校時期就是眾人的焦點。1984年，19歲的陳慧嫻被唱片公司選中和陳樂敏、黎芷珊一起發行了合輯《少女雜誌》，成為了一名歌手，之後一曲《逝去的諾言》風靡香江，讓她脫穎而出。

1985年，陳慧嫻簽約寶麗金，同年她與張學友共同主演了愛情片《痴心的我》，這是她出演的首部電影。隨後，她發行了粵語專輯《反叛》，這是陳慧嫻第一次轉型，很是成功，主打抒情慢歌的她以快歌再次令人聽眾耳目一新。

早期的陳慧嫻似乎在不停的和其他女歌手進行角逐，她第一個對手則是同班同學林憶蓮，據說兩人在讀書時期就已經比鬥成績了，不過無論是學業成績還是校內的歌唱比賽，都是陳慧嫻略勝一籌。但是進入到歌壇，陳慧嫻則沒了優勢。

1986年，陳慧嫻演唱了一首《Love Me Once Again》，本想著借林憶蓮電台DJ的身份幫自己打歌賣唱片，但後來卻發現林憶蓮自己也發行唱片做歌手了，不過當時陳慧嫻在人氣上甩林憶蓮一大截，所以她也並未在意。然而當陳慧嫻聽到林憶蓮演唱的《長街的一角》時，她顯然還是略有不快的，因為這首歌和她的歌曲都是改編自同一首歌，這兩首歌的較量也是不分勝負。

然而在次年，林憶蓮因唱《灰色》而爆紅，逆襲陳慧嫻，其實《灰色》這首歌最早是唱片公司選給陳慧嫻的，但她聽完並不喜歡，所以才成就了林憶蓮。林憶蓮憑藉此歌銷量、口碑雙贏，這次更是給陳慧嫻種下了心結，是二人難分難解的一大原因。

之後的30多年，陳慧嫻和林憶蓮幾乎都在明爭暗鬥，就連開演唱會的場次上都互相追趕，甚至有媒體過分解讀兩人的關係，一度拿兩人的感情生活進行比較。不過陳慧嫻曾在早前談及和林憶蓮的爭鬥時，她表示：「其實我們市場很不同，不過80年代沒有太多年輕女歌手，我跟林憶蓮同是學院派，年紀差不多，又是中學同學，很自認會被媒體比較。但其實在音樂品種上，我們的作品很不同，她唱的音樂種類不會是我的，而我唱的又不是她唱的那種。所以，我真的不覺得我們是在斗，因為大家是不同市場。」不過陳慧嫻也表示她和林憶蓮一直都不怎麼聯繫。

2016年陳慧嫻在香港開演唱會時，有媒體報道，當時的林憶蓮非常關心陳慧嫻何時開唱，一知道陳慧嫻拿到紅館3月初的檔期，就即刻確定3月底開唱，原本陳慧嫻開3場，林憶蓮就堅持開夠4場，在場數上贏陳慧嫻，不過，陳慧嫻其後又宣布加場，一共開四場，在場數上又跟老對頭打成平手。這對於歌迷來說，其實是一件好事，仿佛又回到了香港樂壇的鼎盛時代。

陳慧嫻從出道到大紅大紫，僅僅是用了4年時間。1988年，她推出了個人大碟《嫻情》，這張專輯中，陳慧嫻以感性淑女形象示人，唱片一經銷售就搶售一空，當年創下了十餘萬張的個人最佳銷售記錄。其中《傻女》一曲更是膾炙人口，唱得街知巷聞，成為陳慧嫻經典中的經典，當時《傻女》MTV的拍攝還找來了當時還是無名小卒的郭富城來扮演痴心情侶，視聽效果非常好。